Dois mundos muito diferentes e muito parecidos ao mesmo tempo. Ela está prestes a casar com um antigo namorado, filho de um candidato a prefeito de NY, de uma família super conservadora. Ele, um astro teen em decadência que se depara com várias crises: com ele mesmo, com a garota que julgava ser a mulher de sua vida e uma com sua família. Os dois nunca se viram na vida, mas apenas uma noite juntos foi o suficiente para fazer ambos desejarem ficar juntos por uma vida toda.

"Você me olhou nos olhos e me disse que me amava. Você estava apenas brincando? Porque me parece que isto está se acabando."
- baseado na música "forever and always", da taylor swift