1814, Londres, a Sra. Forbes mal podia acreditar que sua filha, sua única filha havia recusado todos os pedidos de casamento do ano anterior.
Mas Srta. Caroline Forbes não havia recebido o pedido de casamento que ela sonhara, o Visconde Klaus Mikaelson não havia a pedido em casamento, e ela sonhara com isso durante toda a temporada anterior, ela não se casaria com outra pessoa que não fosse ele.
O Visconde Klaus Mikaelson, o homem dos sonhos de Caroline, havia se ocupado tanto em proteger sua irmã Elena no ano anterior, que quando a temporada acabou ele ficou com medo, mesmo que não admitisse, de ter perdido aquela loira que parecia consumir todos os seus pensamentos.

1813, Londres, a temporada de bailes parece deixar toda a nobreza em fervor, ainda mais quando o Duque Salvatore resolve, finalmente, descansar e escolher sua esposa.
Elena Mikaelson, a mais jovem de seis irmãos, começa em sua temporada de baile junto à irmã Rebekah, considerada o diamante da temporada.
Damon ao saber de Rebekah, pensa em imediatamente fazer a corte a bela moça, porém alguns contra tempos acabam o fazendo esbarrar na irmã da pretendente, Elena.
O Encanto de Damon pela garota é imediato, já que para uma dama da alta sociedade a procura de um marido ela parece ter uma língua bem afiada, e uma opinião muito bem formada, porém o Duque está decidido a esquecer qualquer coisa que sinta pela jovem e se casar com a preciosa Rebekah.

"If you're the only thing I ever get for Christmas
Then everything I wished for has come true
You're the single item on my list
You're my one and only Christmas wish"
Damon Salvatore e Elena Gilbert se separaram, e agora tudo o que o moreno quer é ter a mãe de sua filha de volta, mesmo que seja só na noite de natal.