Elena descobre que uma antiga e sombria maldição persegue sua família. A parte boa? A Maldição Gilbert não é ativada há séculos. A ruim? Ele é ativada se algum descendente da família trocar sangue com um vampiro. Elena tem apenas mais dois anos de vida, se conseguir escapar dos ataques de vampiros desesperados para sequestrá-la. E o que ela acha pior? Seu destino não é morrer, e sim virar uma marionete sem alma nas mãos de vampiros sanguinários. Agora Elena, Bonnie, Stefan e Damon precisam correr contra o tempo e acabar com a Maldição Gilbert antes que seja tarde demais.

One-shot dividida em três partes, relatando o período mais sombrio da vida de Stefan, logo após perder Katherine e virar vampiro. A fanfic mostra como ele conheceu Lexi, e como ela conseguiu mudá-lo gradativamente até fazê-lo voltar a sentir.