Elena Gilbert tem uma vida difícil demais para uma garota de dezesseis anos. Depois que sua mãe morreu em um acidente de carro e seu pai virou um alcoólatra e abandonou a ela e seu irmão Jeremy de apenas seis anos, eles não tiveram alternativa a não ser ir morar com o irmão do pai deles. Elena só não estava contando com a mudança radical que a vida dela tomaria após ir morar com o seu tio e sua esposa.

Em meio de todo esse sofrimento tem o misterioso Damon Salvatore, seu único amigo. A amizade deles é diferente de qualquer outra. Damon esconde segredos da Elena, assim como ela esconde coisas dele. Eles não estão dispostos a compartilhar seus problemas, mas nem tudo sai do jeito que eles esperavam.